Windows 10ユーザーとしては細かな事は判りかねるが、Windows 7が面倒な話題のようだ。
これらの記事を俺なりに要約すれば
現在、Windows向けの更新プログラムを提供するには「SHA-1」と「SHA-2」のチェック方式が有るが、Microsoftは「SHA-1」を無くするとの事也。
Windows 7やWindows Server 2008のユーザーが2019年7月16日以降にも「Windows Update」を受け続けるには、同日(2019/07/16)までに「SHA-2」対応版をインストールする必要がある。
「Windows 7 SP1」と「Windows Server 2008 R2 SP1」・「Windows Server Update Services(WSUS)3.0 SP2」向けは2019/03/12に、「Windows Server 2008 SP2」は2019/04/09に、セキュリティ更新プログラムとして提供される。
(なお、Windows 7は2020/01/14で延長サポートが終了する)
「Windows 8.1」や「Windows 10」はすでに「SHA-2」に対応しているため、対応は不要。
(なお、2019/06/18予定の「Windows 10」のv1709・v1803・v1809と、「Winows Server 2019」に対するアップデートは、「SHA-2」のみで行われる)
 本件に関するWindows 10用の説明なのだろうか?
なお、「セキュリティ証明書」に関しては過去記事の『セキュリティ証明が原因』を参照。2017年02月当時の ChromeやFirefoxではSHA-1”が利用されている事で「安全でないサイト」として扱われている。
 2019/02/13、Windows 10 (KB4487044、KB4487038、KB4483452、KB890830)の の自動更新があったが、元号の省略表記や日付の構文解析で不具合が生じるとの事。(関連:Windows 7が騒がしい / e-Taxによる確定申告?)
Microsoft、「KB4487044」適用で元号に不具合 - PC Watch
【追記2019/03/14】
Windows 7/Server 2008 R2向をSHA-2コード署名に対応させるパッチが公開 - 窓の杜