Windows 10 バージョン2004 にアップデートしたら、”ドライブの最適化” が起動する度に「最適化が必要です」となってしまいます。 - 私のPC自作部屋」を拝読し、俺の環境で試してみたが同様であった。
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05/28のWindows 10 v2004を適用した後の不具合らしい。ググったところ、同様の症状の記事あり。
Windows 10 2004のSSD最適化に不具合か - PC Watch(20/06/15)
また、ドライブの最適化を表示したまま、コントロールパネル内のセキュリティとメンテナンスの項目から手動でメンテナンスを開始したところ、SSDがデフラグされたあとTrimが実行されたという。
Windows XPとか 7 ・ 8.1 の時代には「デフラグ」と呼ばれていた機能は、Windows 10 になってからは「ドライブの最適化」と呼ばれるようになった。HDD(ハードディスクドライブ)にデフラグを行う事は問題無いらしいが、SSD(ソリッドステートドライブ)にデフラグを行う事はSSDの寿命を縮める事になるとのこと。SSDであれば「ドライブの最適化」を行う場合はTrimコマンドが実行される。
したがって、上記PC Watch(06/15)記事のように『デフラグ実施後、更にTrimが実行』とは不思議也。
Windows 10でデフラグを実行する際の注意:Tech TIPS - @IT ...より引用
SSDや仮想ハードディスクでは、デフラグで気を付けなければならないことがある。最近では多くのPCが、ストレージとしてハードディスクではなく、SSD(フラッシュメモリ)を搭載するようになったためか、あまり「デフラグ」を意識する必要がなくなってきているようだ。特にWindows 10に標準搭載されているデフラグツールは、デフォルトで「毎週」デフラグが実行されるようにスケジューリングされており、ユーザーがデフラグの実行を意識しなくてもよいようになっている。
第19回 SSDでWindows 8システムを高速化する (1/2):Windows 8レボリューション - @IT
Trimコマンドは、Windows 7時代には存在したとのこと也。
パソコン統合メンテナンスソフトとのGlary Utilitiesで「ディスクデフラグ」を行うとすると、下図のように『ターゲットはSSD。寿命が縮むが良いか?』的な問いかけがある。勿論、やらない。
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 Windows 10 の「ドライブの最適化」で「最適化のスケジュール」を設定した場合、ターゲットがSSDであれば、Trimが実行されのが本来である。
Windows 10でハードディスクのデフラグ(最適化)を行う方法 - NEC LAVIE公式サイト
上記PC Watch(06/15)記事によれば『現時点ではMicrosoftからの声明は出ておらず、OS側が要因かどうかについては不明』。また、
v2004以前から同様の問題が存在しているとの報告も一部上がっている。
とのことである。俺の薄い記憶でも、v2004以前から同様の不具合があったような....
Windows 10の更新履歴が消滅する件との関連性はあるのだろうか

いずれにしても。原因の探求は差し置いて、「最適化のスケジュール」を設定しているのであれば、「ドライブの最適化」を敢えて手動で行わないほうが良いであろうと考える。しかし、以下の奨めもある。
最後にTrimが実行されたのはいつ? 結構前なら手動で実行しよう - 窓の杜
過去記事:「更新の履歴」が消えた / 「更新の履歴」消滅対策
Microsoft、停止していたWindows 10のオプションアップデートの提供を再開 | ソフトアンテナブログ

Windows 10用のオプションの更新プログラムの提供が7月から通常状態に戻る。ということは、定例更新のある毎月の第2週(B)水曜日の1回以外に、第3週、第4週の更新が以前どうり行われることになる。
第3週(C)、第4週(D)のオプションは自動更新はせず、「更新プロクラムのチェック」をクリックすることで降臨する。オプション更新が嫌なら、チェックのクリックはNG。関連記事:Windows Update種類